两个从事烟囱清扫工作的工人，虽然都生活在一夫一妻制的异性婚姻中，但都遭遇了挑战他们对性别角色和性取向看法的情况。
山田光子（岸井雪乃 饰）是一名28岁的职场白领，在朋友的婚礼上，手足无措的她邂逅了名叫守（成田凌 饰）的男子，温柔风趣的守巧妙的化解了光子的尴尬和不适，一下子就俘获了光子的心。之后，守经常约光子出来吃饭玩耍，某一天，光子留宿在了守的家里，两人发生了关系。光子开始越来越频繁的住在守家中，虽然没有告白，但是两人之间的相处就好像在交往一样，渐渐的，光子开始将自己的身份当成了守的女友。可是，对于守来说，光子只不过是一个召之即来挥之即去的消遣而已。为了守，光子甚至辞掉了工作，一心一意的想要和守结婚做家庭主妇，就在光子的算盘打得哗哗响的时候，守突然失联了。
迫切希望三个儿子结婚的母亲承诺：谁第一个结婚，就把房子给谁。于是，一场结婚竞赛随即展开。
徐智友（林秀晶 饰）是一名舞台导演，只因为对初恋男友恋恋不忘，她一直单身还多次拒绝了父亲挑选的相亲对象。父亲为了打开女儿的心结，情急之下求助于一家名为“寻找初恋”的事务所。事务所是一位名叫韩基俊（孔侑 饰）性格木讷的男人所开，基俊在职场上很不得志，无奈之下才创办了这家“寻找初恋”事务所。徐智友的父亲就是基俊的第一个客人， 他们要寻找的这个人叫做金钟旭，也就是徐智友的初恋男友。对于父亲的这一举动，徐智友起初很不配合，但无奈韩基俊的执拗和父亲的唠叨，她也加入到寻找金钟旭的行动中。基俊和智友的感情也慢慢发生着变化，就在大家对于寻找金钟旭不报希望的时候，金钟旭却自己出现了，三人的关系将如何终结？
夏璇（徐若瑄 饰）打小热爱舞蹈，并且有着极高的天分，然而，一场意外让夏璇的双脚手上，再也无法起舞的她不得不忍痛放弃了自己的梦想。之后，夏璇来到了名为Nine West的专卖店中成为了一名店员，常年习舞的经验让她对顾客的双脚了如指掌，经常能够化腐朽为神奇，替顾客挑选到满意称心的鞋子，她的事业也因此越来越红火起来。 一次偶然中，夏璇结识了名为鲁奇（杨佑宁 饰）的男子，鲁奇是一名货车司机，却对浩瀚的星空宇宙充满了幻想。随着时间的推移，鲁奇不放弃梦想的乐观态度渐渐感动了夏璇，她决定重拾梦想，回到舞台之上，与此同时，她和鲁奇之间，也产生了纯洁真挚的感情。
佩吉（莫伊拉·希勒 Moira Shearer 饰）是一名很有天赋的芭蕾舞演员，她对芭蕾舞的热爱让她觉得她生来便是为了舞蹈。她参加了芭蕾舞剧《红菱艳》的演出，在剧中，她扮演那个穿上红鞋一直舞蹈到死的舞女，她的演出获得了业界的一致好评，她的演艺事业就此扶摇直上。之后，她结识了作曲家朱利安（马留斯·戈尔林 Marius Goring 饰）并且迅速坠入了爱河。为了所爱的人，佩吉放弃了自己的事业，但婚后平静的生活令她无法忍受，似乎总有一种魔力在召唤她穿上舞鞋翩然起舞。佩吉听从了内心的召唤，她离开了朱利安重新回到了舞台，但渐渐的，她想起了自己曾经扮演过的那个穿着红鞋的舞女，她觉得她们的身影正在慢慢重叠，不安的佩吉猛然醒悟，自己生命中最重要的并非舞蹈而是家庭，她冲出剧院想要重拾朱利安的爱情，但一辆火车从天而降，终结了她年轻的生命。 影片荣获1949年奥斯卡最佳配乐及最佳艺术指导奖。
阿森（郑伊健 饰）和小岚（周秀娜 饰）相恋8年，而他们用以维系感情的方法只得两个字——分手。每当小岚以分手作要胁时，阿森都会变成一条死狗去求和，令小岚更加得寸进尺。当他们经历了99次分手后，二人终于认定了彼此，因而许下不能再轻易分手的承诺，更决意要一起为未来打拼，自己当老板，合力经营咖啡店。 一众猪朋狗友如茶餐厅太子女瑞哥（王菀之 饰）、阿森的小学同学飞云（何浩鹏 饰）及咖啡店员4大Boy （C All Star 饰）等人不但见证着咖啡店的成长，同时亦目击营运咖啡店对阿森和小岚这对小情侣所造成的冲击。尤其是当本来平平无奇的咖啡店因着阿森天马行空的鬼主意——《分手迷你仓》，一个可以让所有爱情暴露狂来寄存自己的分手遗物，好让全世界来偷窥的地方——而大受欢迎后，阿森变得不再只以玩乐为先，开始变得成熟，对未来也更有想法。 咖啡店的成功令阿森跟小岚之间的距离愈拉愈远，这时候咖啡店的熟客莱莱（温心 饰）跟阿森的关系又变得暧昧不清，这一切彷佛都在引爆他们的第100次分手……
影片由匈牙利超现实主义大师埃涅迪·伊尔迪科执导并改编自菲什特·米兰1940年代同名小说《吾妻之话》，回忆什特尔·雅各布船长和友人打赌，与下一位走进咖啡馆的女子结婚。由此，他娶了一名法国女子，有了一段不幸婚姻，并怀疑妻子于己不忠。
姚星杰（吴镇宇 饰）想要挽回旧爱若瑶（余男 饰）的心，为此不惜使出三十六计笑料百出。佳梦（娜扎 饰）是林君（金泛 饰）的超级粉丝，没想到，有一天竟然能够跟自己梦中的偶像走到一起。邱季唐（任达华 饰）和妻子婉华（惠英红 饰）结婚多年，彼此之间感情早已由浓转淡，人生中又出现了新的诱惑，此时邱季唐能否坚守自己的底线？ 丝雨（张雪迎 饰）性格热情而又奔放，她和邱水（王宗泽 饰）之间的爱情最终会走向何处？牛爷爷（牛犇 饰）在暮年遇见了鲁奶奶（鲁园 饰），活了一辈子的他终于在夕阳红中找到真爱。五对恋人，五段感情，人生的酸甜苦辣尽在荧屏之中。
该片反应当下社会常见的隐性话题“约炮”，把大电影中看似柔和的偶遇和邂逅落地到现实，以一个最普遍的屌丝形象来展示大部分想约而约不成的窘相。噱头十足。
电影讲述了几个初涉社会的大学生窘迫、挫败的人生经历，他们中的美女校花为追求歌星之路被富人包养；富二代公子哥因家庭破产自谋生路；校园学霸只能从事送外卖的苦差事……昔日的天之骄子皆成社会底层的草根，他们在冷漠、残酷的现实中不甘沉沦，抚平伤痛，走上艰辛崎岖的创业之路。
