六十年代「电懋」与「邵氏」之间的竞争日趋剧烈，经常出现闹双胞与不惜工本互相抢拍的情形。《啼笑姻缘》便是两大公司动用庞大人力物力竞逐拍摄的其中一部，均以三十年代在上海风糜一时的张恨水同名原著为本。在此之前两者已抢拍过黄梅调影片《宝莲灯》。「电懋」吸收了后者在赶拍下成绩难免会大打折扣的教训，决定慢功出细货，力求雕琢，结果虽然公映在后，失去先机，但却嬴尽了口碑，一众演员都有优秀的演出，其中尤以乔宏一改鲁顿木讷的型像，初演反派，维肖维妙，可惜因版权问题，片中角色的名字都与原著近音而不同字，片名也由《啼笑因缘》改为《啼笑姻缘》。
祺（古巨基）自小做事就很有计划，身为深圳某家公司的高级职员，他已规划好何时同在日本留学的女友June（陈颖妍）结婚、退休等人生大事。某日看过June发来的一封E-mail后，他休假来到日本。令他想不到的是，June已与他的死党，在日本学漫画的Sam（李灿森）坠入爱河。 祺无法接受未来被打乱的事实，失意地来到咖啡馆，结识从台湾来日本发展事业的模特Kiki（舒淇）。Kiki在日本遭受过许多打击，但一直乐观开朗，在与她相处时，祺的心情有些微改观。其后两人扮24小时情人，过程中Kiki爱上了祺，祺也在分手那刻察觉出了心的不舍，但他仍要自己理智大于情感。
香港导演云翔第6部作品。多梦的文艺青年高劲轩，遇见苏格拉底式的老师明镜台，深深受到一种莫名的吸引，和女友祖儿的世界，从此天旋地转。在这个寻找内心真爱和性向依归的青涩旅程中，劲轩时不时感觉自己受着三岛由纪夫文学世界的召唤，那个目的地，似近实远，似远实近，瑰丽、壮烈，让他对明镜台有了一种飞蛾扑火般的憧憬。再加入美丽多情善解人意的神秘女郎诗韵，无界的精神清境，缠绵着凡尘的爱欲轮迴。 凭着对艺术的热爱和智慧的追求，是否足以在溷沌俗世中活出诗样的人生？她和他和他和她的不羁王国，不就是你们一直不敢追寻的乌托邦？
与世隔绝的海岛小渔村，忠厚善良的哑巴男孩阿水（古天乐饰）自小就没了父母，开了一个家庭旅馆兼杂货铺。阿水每天傍晚都会在面向大海的平台上打沙包，坐在木架边吹口琴。海风拂过，淡淡的生活节奏之于阿水简单而又幸福。假小子一般的女孩小四喜跟阿水很要好，几乎成了金水的翻译。然而这一切的平静生活，被一个从香港来到这个小岛度假的姑娘雯雯（蒙嘉慧饰）打破了。美丽温柔的雯雯住进了阿水家开的度假木屋里，渐渐地，她和阿水以及小四喜成为了好朋友，度过了非常愉快的几天。当雯雯就要离开的时候，阿水已经深深地爱上了她，可依旧没有勇气表白。 三年后，小四喜也离开了渔村，只有阿水一个人生活。阿水终于发现了那幅雯雯在墙上画给他的画。此刻，对雯雯万分思念的阿水终于决定去香港找她。然而意外发生了。
华弟（刘德华 饰）是一个黑道的小混混，喜欢从飚车中得到快感，整天骑着电单车。他在极不愿意的情况下做了一宗抢劫案，警方怀疑他实施追捕，他挟持了富家女Jojo（吴倩莲 饰）出走，没想到他们不管悬殊的身份地位，很快爱上了对方。Jojo不管家里人的反对跟着华弟出走。华弟后来更遭到了黑道老大的追杀，两人亡命天涯。
影片描写了中学生的学习和生活﹐美枝刚到一所女子学校寄读﹐就遭到以芊蒂为首的富家女生的戏弄﹐看到他们经常欺负同学﹐一次舞会中﹐遂与阿蕊等人连手对付并令她们丑态面出﹐学校举行竞技大赛﹐美技等人参加﹐却体育教师拒绝﹐此时刘老师毅然担任她们的体能训练老师。众人设圈套﹐令美枝误会离开男友﹐经过激烈的角逐﹐美枝夺得了第一名。
富家子张泰林（张智霖 饰）在偶然之下结识了俏护士邝美宝（刘心悠 饰），两人堕入爱河，但其后泰林却逐渐发现美宝的另一面：多疑、善妒、控制欲强兼有轻微的暴力倾向。泰林难以忍受提出分手，但依然受到美宝的跟踪。美宝在医院偶遇泰林前女友慧欣（苟芸慧 饰），得知泰林不为人知的秘密，而此时泰林与母亲介绍相亲的女孩晴晴（叶熙祺 饰）的关系越加亲密。一次巧遇，美宝与泰林公开对质他的秘密，原来这场疯狂爱情才刚刚开始……
四川偏远山区的女教师小璐（秦海璐饰），自出生起就生长在黄河边，单纯质朴。一天，正在给孩子们上课的小璐被校长叫出去迎接外宾。这支专程从香港来到这里为孩子们注射疫苗的医疗队，受到了村里的热情款待。而温文尔雅的年轻实习医生小东，更是给小璐留下了深刻印象，小璐芳心暗许。当医疗队完成任务返港时，小璐乘坐的客车意外翻倒，恰巧被医疗队救出。此时，小璐完全被细心体贴的小东打动了，认定小东就是自己的白马王子。可小东和小璐终归是生活在两个世界的人，而且小东也有了女友。然而小东突然被诊断出患了癌症。万念俱灰的小东断然与女友分手，随小璐来到了黄土高坡。小璐无微不至地照顾着小东，甘心陪他走过人生的最后日子。然而小璐等来的，却是一段还未开始便已结束的孤单爱情。
少女琳（陈慧琳）患有血癌，就在她迷失于生与死的边缘时，结识了成熟稳重的苏格兰船员阿德（王敏德），听过阿德所讲的关于他故乡天涯海角的故事后，琳感觉到一份莫名的缘分，然而突然间阿德消失，失落之际，琳碰到专门替人寻找失物的阿虫（金城武），聘请下他寻找阿德，经过阿虫的辛苦努力，琳与阿德终又见面，原来阿德准备回故乡定居。 阿德走后，琳和阿虫一起做事时获得一种从没有过的充实和快乐，然而她的心里始终惦念着天涯海角，并决定在生命结束之前，一定要去那里一趟。
改革开放初期，黎小军（黎明 饰）告别女友小婷（杨恭如 饰）从天津（国语版中为无锡）来到香港讨生活，期望有天挣到大钱把小婷接来与之风风光光地成婚，没料想日子会比想象中的难熬许多。 黎小军在快餐店与同样从大陆到港讨生活但避讳谈自己身份的李翘（张曼玉 饰）结识后，因为共同喜爱邓丽君，两人人在异乡的孤独都有了某种程度的缓解，并在交往的过程中生出了真爱，可是世事难料，两人最终无奈分手，黎小军成了小婷的老公，李翘跟了在黑社会做事的豹哥（曾志伟 饰）。然而因为邓丽君，两人的缘分并没到此为止。
贫家女东东（邱淑贞 饰）平日四处辛苦打工，以照顾痴呆的外公和不学无术的哥哥。东东患有一种怪病：一旦和心仪的男孩子视线接触，她就会呼吸困难，无法言语，所以一直和爱情无缘。一次偶然的机会，东东遇见了商界菁英阿Wing（梁朝伟 饰），她对阿Wing一见钟情，可是好男人阿Wing对女朋友一往情深，东东只能选择偷偷地暗恋。变故陡生，阿Wing在一次交通事故中意外失明，同父异母的弟弟乘机抢走了公司，女朋友也负心而去，东东得知后，假扮护士来到阿Wing身边对其悉心照顾，两人在相处中情意倍增。手术后，阿Wing恢复了视力，但东东却偷偷地从他身边跑开了……
李泽街（冯德伦 饰）是一位大学新鲜人，新的校园，新的同学，李泽街的未来似乎在闪闪发光。李泽街有一个交往了七年的青梅竹马吴淑德（张绮桐 饰），但由于后者生性老实保守，两人直到今日还未曾有过肌肤之亲，这令血气方刚的李泽街感到十分郁闷，对待淑德的态度也日益冷淡。 在学校里，李泽街结识了名为梁爱诗（吴文忻 饰）的美丽少女，爱诗热情又奔放，很快，李泽街便与其打得火热，两人陷入爱欲的漩涡中无法自拔。没过多久，李泽街脚踏两只船的事迹便被爱诗和淑德识破了，愤怒的爱诗提出了分手，淑德亦与李泽街渐行渐远。之后，李泽街偶遇了性感美艳的美女老师索菲亚（钟丽缇 饰），一段全新的关系就此展开。
叶晓彤（叶玉卿 饰）是一名收银员，她的丈夫阿波抛弃了她离家出走，天真单纯的叶晓彤又误入骗局，正在孤立无援之际， 是住在同一栋大楼的警察刘正文（梁家辉 饰）向她伸出了援手。在刘正文的帮助下，叶晓彤得到了一份汽车推销员的工作，然而叶晓彤对汽车一无所知，于是刘正文从零开始一点一滴的教导她，在此过程中，两人之间碰撞出了爱情的火花。 正当他们的感情逐渐升温之时，阿波回到了叶晓彤的身边，这一次，叶晓彤不再软弱，她果断的拒绝了阿波的求和，决定寻找自己新的生活。然而，对于接受一段新的感情，叶晓彤始终犹豫不决，巧合的是，刘正文也是如此。
梁家姐弟三人，大姐佩君（温碧霞 饰）遇人不淑，男友在她怀孕后甩手而去，十七岁的佩君为了照顾幼子以及一妹一弟，在父亲入狱后做舞女承担起了家庭的责任。二姐露露（李丽珍 饰）在女校读书，但叛逆的年纪里她无心向学，结交飞车青年纵乐度日。佩君在夜总会偶遇抛弃自己的前男友，愤怒至极将对方刺伤，结果被判入感化院半年……重获自由的佩君开始为婚姻打算，恰巧再次偶遇有一面之缘的实习医生Eric（刘德华 饰），佩君与Eric彼此颇有好感，二人很快陷入了热恋。但相对出身上层社会的Eric一家，佩君自感无法融入那个陌生的世界，但是为了体味爱情的幸福感觉，佩君隐藏身份和Eric交往，三个月后，Eric完成实习即将赶回美国，佩君将要面对梦醒时分……
背景是一个黑帮新旧势力转换期，旧帮会老大因逃避警方而远走台湾，新帮会就乘机坐大，更欲取得帮会中的名册作巩固势力，肥豪一人到坤叔家里欲威迫坤交出名册。怎料坤早把名册资料输入电脑磁碟中，暗地交予老大的情妇清。坤夫妇更临危托孤，将独生女玲托清照顾。
